Сильвестр Сталлоне всегда был в центре внимания женщин. Успешный голливудский красавчик одним взглядом покорял женщин. Однако, как он сам признаётся, в любви ему не везло. Ведь в первую очередь возлюбленных волновали его финансы. Но и самого актёра нельзя назвать преданным и любящим мужчиной. В первый раз Сталлоне женился на актрисе Саше Зак. Она родила актёру двоих сыновей. К сожалению, старшего сына не стало в возрасте 36 лет, а у младшего аутизм. Брак распался, когда Саша узнала о многочисленных изменах мужа и обнародовала их.
Брак с моделью Брижит Нильсон был больше похож на соглашение купли-продажи. Модель получала ежемесячное пособие в размере 100 000 долларов, а за каждый исполненный супружеский долг Сталлоне выплачивал ей 10 000 долларов. Актёр был разочарован в жене, в женщинах, поэтому спустя 2 года пара рассталась. А сам Сталлоне решил больше не жениться. Он просто крутил непродолжительные романы с красивыми актрисами и моделями.
Так было до тех пор, пока актёр не встретил красавицу Дженнифер Флавин. Сталлоне был старше девушки на 22 года. Однако, она с юности была в него влюбленна и была преданной поклонницей. Флавин была другой, ей не нужны были его деньги: никаких брачных договоров и контрактов. Она просто наслаждалась жизнью с любимым. Спустя пару лет брака, Сталлоне вернулся к привычному образу жизни. Он думал только о себе, не заботясь о чувствах Дженнифер. А Флавин так его любила, что терпела многочисленные измены, загулы и пренебрежение к себе.
А вскоре одна из пассий актёра, модель Дженис Дикинсон, заявила, что ждёт ребёнка от актёра. Как порядочный мужчина Сталлоне решил уйти от Дженнифер, чтобы быть с материю своего ребёнка. Он попросил жену освободить дом. Однако, после рождения дочери Дикинсон, выяснилось, что к Сталлоне она не имеет никакого отношения. Это стало большим ударом для актёра. Лишь тогда он понял, что потерял нечто важное. Так, как его любила Флавин, Сталлоне не полюбит ни одна женщина на планете. Он решил воссоединиться с женой.
Она его конечно же простила. Вскоре Дженнифер родила дочь, к сожалению, у девочки обнаружили проблемы с сердцем. Ей пришлось пройти долгое лечение. Сталлоне воспринял это, как наказание своего поведения. После Флавин родила актёру ещё двоих дочерей. Вместе они женаты более 20 лет. Они счастливы и обрели гармонию. Однако, до сих многие женщины не могут понять поведение Флавин. Они называют её «терпилой» и не понимают её поведения. Но Флавин сделала всё, чтобы её дочки росли в полноценной семье. А сама она проживает жизнь рядом с любимым мужчиной, всё остальное кажется ей неважным.
