Степан Михалков родился в 1966 году в семье Никиты Михалкова и Анастасии Вертинской. Он стал первым ребенком молодой пары. Однако из-за сложного графика родители отдали сына на воспитание бабушки. Степан рос бурным ребенком со сложным характером.
Когда Михалкову младшему исполнилось три годика, родители развелись, сначала он жил с мамой, а потом чуть подрос и стал дружить с новой семьей отца.
Однако к старшим классам стал исправляться. Встал вопрос его дальнейшей судьбы и он поступил в институт живописи. После поступил в институт иностранных языков, но не окончил его. Позже он стал посещать студию кинематографа, снялся в нескольких эпизодах в кино, но позже потерял интерес.
В девяностых Степан открыл рекламную компанию, которая вследствие стала приносить отличный доход. Далее открыл первый свой ресторан «Ваниль», а на сегодняшний день является прекрасным ресторатором.
Что касается личной жизни, то в девяностых познакомился с моделью Аллой Сиваковой. По началу ничего серьезного парень не планировал, однако влюбился и сделал предложение девушке. В браке родилось трое детей, Алла даже бросила карьеру и стала помогать мужу в бизнесе.
Но Степан встретил новую девушку, модель Елизавету Ильину. 12-летний брак с Аллой распался на глазах. После свадьбы с Лизой, модель подарила ему сына Луку, а старшая дочка от первого брака подарила Степану внука.